En busca de confirmaciones tras un inicio de temporada de altibajos, el Milan afrontó el partido en casa contra el Atalanta buscando el equilibrio y muy consciente de que se enfrentaba a un rival muy agresivo en la presión.
De hecho, este fue inicialmente el monólogo del partido, hasta que en el 6′ Pavlovic intentó un pase largo hacia Ramos y Rabiot, pero la defensa del Atalanta cerró bien. Como de costumbre, la defensa rossonera fue muy proactiva incluso en la fase de ataque y así lo demostró más tarde con Gila, que llegó desde la derecha hasta la línea de fondo, obligando a Carnesecchi a despejar con las manos. Sin embargo, la primera acción realmente peligrosa se produjo en el 10′ con Rabiot, pero su disparo no fue preciso.
En el 14′ el Milan se hizo ilusiones con un gol de Pulisic, que en la jugada había recibido un centro desde la derecha de Chukwueze y un toque de Ramos, pero estaba en fuera de juego. La primera reacción del Atalanta llegó de la mano de De Ketelaere, que se cayó en el momento del disparo, por lo que la jugada se esfumó fácilmente. En el 23′ se produjo el primer punto de inflexión: Obric tocó con la mano un disparo de Musah, por lo que se concedió un penalti a los rossoneri. Desde el punto de penalti, Ramos marcó el 1-0 para su equipo.
El Atalanta lo intentó todo para darle la vuelta al partido y se instaló cerca de la portería de Maignan, probando el disparo con Samardzic y Scamacca, y en el 82′ llegó la oportunidad perfecta: Bellanova avanzó por la derecha regateando a Jashari y su centro raso llegó a Krstovic. De Winter falló y el Atalanta se puso 3-2. Momentos de gran dificultad para los rossoneri, que tuvieron que apañárselas como pudieron. A pesar de haber sido claramente superior durante largos tramos, el Atalanta se rindió ante un Milan igualmente convincente y dispuesto a sufrir, que se llevó el partido.